In Pioneer Rails verkörpern Sie einen Eisenbahnbesitzer, der eine Gelegenheit gesehen hat, Ihr Imperium in die neuen Grenzgebiete auszudehnen. Sie treten gegen andere Eisenbahnbesitzer an, um Ihre Eisenbahn bestmöglich zu planen, um Betriebe an die Eisenbahn anzuschließen und den Ansprüchen der Einheimischen gerecht zu werden.
In diesem Flip-and-Write-Spiel verlängern Sie mit Pokerkarten Ihre Eisenbahnschienen und bilden gleichzeitig ein Pokerblatt. In jeder Runde wählen Sie eine der aufgedeckten Pokerkarten. Die Farbe der Karte hilft Ihnen, Ihre Eisenbahn zu erweitern und verbindet Sie mit neuen Städten und umliegenden Sehenswürdigkeiten. Wenn Sie sich mit einer Stadt verbinden, erhalten Sie die Möglichkeit, einen einmaligen Bonus zu erhalten. Wenn Sie ein Merkmal mit Ihren Gleisen umgeben, aktivieren Sie es für die Endspielwertung. Der Wert der Karte wird zu Ihrer Pokerhand addiert, für die Sie am Ende der Runde zusätzliche Punkte erhalten.
Darüber hinaus gibt es in jedem Spiel drei gemeinsame Ziele, die Ihnen Anreize geben, in unterschiedliche Richtungen zu bauen.
Der Mechanismus der umgebenden Funktionen zu deren Aktivierung verleiht Pioneer Rails dem Spiel ein zufriedenstellendes „rätselhaftes“ Gefühl.